Матрос Джерри рассматривал татуировку в качестве средства борьбы с обыденностью. Это часто отражается в его работе с присущим ему легендарным юмором.
Последняя студия Матроса Джерри находилась в чайнатауне Гонолулу, это было единственное место на острове, где располагались тату студии. Его работы были настолько широко растиражированы, что ему пришлось печатать на визитках " Настоящий Матрос Джерри ".
Матрос Джерри оставался матросом всю свою жизнь. Даже когда он достиг пика карьеры в качестве тату художника, он продолжал работать шкипером на туристической шхуне, курсировавшей с турами вдоль Гавайских островов. Парусный спорт и татуировки были его жизнью.
Матрос Джерри был наставником для таких мастеров татуировки как легендарные Дон Эд Харди и Майк Малоун, которому он поручил распоряжаться своим наследием эскизов для татуировки. Джерри не любил показуху, когда на обложке Rolling Stone опубликовали Лила Тайтла, мастера тату, Норман повесил эту обложку в туалете.
С 20 до 50 лет, он не мог заниматься татуировкой из-за разногласий с налоговой службой США. Верите или нет, Матрос Джерри занимался татуировкой только около 12 лет.
В 1999 году Харди и Малоун начали сотрудничать с филадельфийской компаний по производству одежды, результатом стала марка одежды Sailor Jerry. Некоторые говорят, что Эд Харди продал своего наставника. С этим можно согласиться. Матрос Джерри переворачивается в своем гробу.
Первоначально для татуировки западные татуировщики использовали ограниченное количество красок — Матрос Джерри расширил спектр разработав краски на основе безопасных пигментов, созданных по собственной технологии. Он также изобрел иглы, причиняющие меньше травм коже, и он был одним из первых кто начал использовать одноразовые иглы и медицинские страндарты стерилизации.
